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事实上，微软和雅虎过去几年曾多次展开非正式谈判，讨论收购的事宜。但是DoubleClick竞购战的失败让微软收购雅虎的需求更加迫切。几个月之前，微软曾经向雅虎提交收购报价，但最终被雅虎拒绝。华尔街分析人士预测，微软要想成功收购雅虎，可能需要支付近500亿美元。
不过，很多分析师都对这一交易的可能性提出了质疑。市场研究公司eMarketer的分析师大卫·海勒曼(David Hallerman)表示，如果微软收购雅虎，将会面临很多企业文化方面的问题，而且两家公司从这一交易中获得的战略利益十分有限。他说：“微软和雅虎的业务有着太多的重叠，而且要整合这样两家大公司的企业文化，将是一件十分艰苦的工作。”
